Siendo todavía muy pequeño su padre desaparece y su madre le echa de casa a la edad trece años.
Se ve obligado a vivir en la calle, durmiendo en los sofás de las casas de sus amigos y comiendo todo aquello que puede conseguir de forma gratuita.
Un día, en la cancha de baloncesto del instituto, conoce a Jordan Leslie que le reta a un concurso de triples. Pronto se hacen buenos amigos y Jordan, al enterarse de su desesperada situación, le ofrece pasar algunas noches en su casa.
Los padres de Jordan se muestran reacios al principio, sin embargo le terminan adoptando como octavo hijo a pesar de no poseer demasiados recursos económicos.
Jimmy es tímido y reservado, no acude al comedor de la casa y son sus nuevos hermanos los que le llevan la comida. No quiere dejarse ver mucho por temor a que se enfaden con él y le terminen abandonando de nuevo.
Poco a poco se va abriendo a su actual familia, sintiéndose querido por primera vez en su vida lo que le permite centrarse en su gran pasión, el baloncesto.
Empieza a destacar en el equipo del instituto Tomball High School y se convierte en su capitán. Posteriormente juega en el Tyler Junior College donde rinde a un nivel excepcional recibiendo ofertas de universidades como Kentucky, Clemson, Mississippi o Iowa State, decantándose finalmente por la de Marquette.
El cambio no es fácil, muchos minutos en el banquillo y un entrenador muy exigente le obligan a seguir luchando, aunque destaca por su sacrificio y excelente defensa.
El 23 de junio de 2011, con veintiún años, es elegido en el puesto número treinta del draff por Chicago Bulls.
Su año de rookie lo pasa metido en el gimnasio, jugando poco y entrenando mucho, forjando un físico privilegiado con sus 2.03 m. de estatura y reafirmando una mentalidad perseverante fraguada por su drama de la infancia.
En su segundo año, juega 82 partidos y aumenta significativamente sus minutos por encuentro, para en su tercera temporada convertirse en una pieza fundamental de los Chicago Bulls en el puesto de alero.
El 15 de enero de 2014 bate el record de la franquicia al jugar sesenta minutos en un partido de tres prórrogas en el que vencen a Orlando. Su promedio de 38.7 minutos le coloca en el primer lugar de la Liga y es incluido durante dos temporadas consecutivas en el segundo mejor quinteto defensivo de la NBA.
El 29 de enero de 2015 es elegido para disputar su primer All Star Game.
En 2015 se le designa como el jugador de mayor progresión de la liga siendo el primer jugador en la historia de la franquicia en obtener el premio.
En enero de 2016 bate el record individual de los Chicago Bulls en una mitad, al registrar 40 puntos tras el descanso y unos días más tarde anota 53 puntos a los 76ers de Filadelfia.
Vuelve a ser elegido para el Partido de las Estrellas, pero una lesión le obliga a abandonar, siendo sustituido por su compañero de equipo Pau Gasol. No obstante puede resarcirse doce meses después al ser nombrado en el quinteto titular del All Star Game de la Conferencia Este.
En junio de 2017 pasa a formar parte de los Minnesota Timberwolves durante una temporada, en la que vuelve a ser incluido en el Partido de las Estrellas pero decide no jugarlo para priorizar su rendimiento personal en el resto del año.
En noviembre de 2018 se incorpora a los Philadelphia 76ers durante unos meses y en junio de 2019 firma un contrato de 142 millones de dólares por cuatro años con Miami Heat.
El 10 de diciembre establece un record personal con 20 puntos, 18 rebotes y 11 asistencias y es nominado jugador de la semana.
El pasado domingo 16 de febrero ha vuelto a disputar el All Star Game tras ser elegido por quinta vez en su carrera.