Comienza a participar en pruebas locales, llegando a ser campeón regional de Salzburgo y Tirol. A pesar de ello, no se gana un puesto en el equipo de la Copa del Mundo de Austria.
Va pasando el tiempo y en 1996, a sus veintitrés años, resulta ya demasiado mayor para su federación.
Ese año se disputa, precisamente en su estación de Flachau, un eslalon gigante correspondiente a la Copa del Mundo y Hermann es incluido en la lista de esquiadores encargados de abrir pista.
Ante la sorpresa general, realiza el undécimo y el séptimo mejor tiempo en cada manga incluso por delante de figuras consagradas como Alberto Tomba.
Esto hace que el responsable del equipo austriaco masculino le incluya para participar en la Copa de Europa que consigue ganar unos meses después.
El 23 febrero de 1997 obtiene su primera victoria en la Copa del Mundo en el supergigante celebrado en Garmisch-Partenkirchen (Alemania).
Sus excepcionales resultados le hacen ganarse un puesto en los JJ.OO. de Invierno de 1998 en Nagano (Japón).
En su primera prueba en la ciudad nipona, el descenso, sufre un sobrecogedor accidente cuando se desliza a más de 100 km/hora que le hace volar sobre la vista y romper dos de las protecciones que no logran detenerle en su caída. Las imágenes dan la vuelta al mundo y todo parece indicar que su intervención en los Juegos puede darse por concluida.
A pesar de las lesiones y magulladuras, consigue en los días siguientes la hazaña de obtener dos medallas de oro en eslalon gigante y supergigante ante el asombro de todo el mundo.
Ese mismo año gana la clasificación general de la Copa del Mundo siendo primero en eslalon gigante y supergigante y segundo en descenso y combinada.
En 1999 sólo consigue ser tercero en la general, a pesar de imponerse en supergigante y ser tercero en gigante pero en los Campeonatos del Mundo de Vall (USA) se alza con el título en descenso y supergigante.
En las dos temporadas siguientes su dominio es absoluto. Se impone en la Copa del Mundo siendo primero en descenso, gigante y supergigante.
Su impresionante y meteórica carrera padece un duro golpe cuando el 24 de agosto de 2001 sufre un brutal accidente de moto al colisionar contra un coche.
En un principio se teme por su vida. Tras ocho horas de intervención, los cirujanos empiezan a contemplar la posibilidad de amputarle una pierna. Tras varios días de estancia en el hospital inician una cirugía reconstructiva con pocas esperanzas de que pueda volver a caminar con normalidad.
Dando por concluida la carrera deportiva del mejor esquiador del momento.
Maier comienza un largo proceso de rehabilitación con un único objetivo, volver a calzarse unos esquís.
Cuatro meses después del accidente empieza a practicar esquí de fondo.
Lo dolores son intensos, no le permiten descansar y termina rechazando los calmantes por temor a hacerse adicto a ellos.
En el Centro de Alto Rendimiento de Obertauern trabaja sin descanso pero no alcanza su propósito de poder participar en los Juegos Olímpicos de Salt Lake City 2002.
No se rinde. Continúa con su trabajo.
Durante ese verano se va con sus compañeros de equipo a entrenar al glaciar de Matterhorn en la frontera entre Suiza e Italia. Todo parece ir bien para su reaparición pero una nueva lesión mientras se prepara para el supergigante de Chile le hace pensar en la posibilidad de la retirada definitiva.
Maier persiste en el empeño y el 14 de enero de 2003, quince meses después del desgraciado percance, vuelve a la competición en el eslalon gigante de la Copa del Mundo de Adelboden (Suiza).
Dos semanas más tarde sorprende a todo el mundo en la meca del esquí con una sorprendente victoria en el supergigante de Kitzbuehel en Austria, subiendo a lo más alto del podio envuelto en lágrimas.
El 2 de febrero se proclama subcampeón del mundo en dicha modalidad en St. Moritz (Suiza).
En 2004, su primera temporada completa tras su retorno, vuelve a dominar la Copa del Mundo por cuarta vez y se alza con su quinto título en supergigante.
Este hecho le supone la concesión del Laureus World Sports Award como mejor reaparición mundial del año y uno de los mayores logros en la historia del deporte.
Un año más tarde, se proclama campeón del mundo de eslalon gigante en Bormio (Italia) y en los JJ.OO. de Turín ´06 obtiene dos medallas más, una plata y un bronce.
El 30 de noviembre de 2008, casi tres años después de su último triunfo en una prueba de la Copa del Mundo, consigue la victoria en el supergigante de Lake Louise (Canadá) que le coloca como el mejor esquiador de todos los tiempos en este modalidad, el segundo con más triunfos en el global de la Copa del Mundo y el segundo más veterano en vencer en una prueba con 35 años y 358 días.
Antes de su retirada, escribe una autobiografía titulada "Hermann Maier: La carrera de mi vida" en la que cuenta su recuperación tras el accidente de moto de 2001.
Por su carácter y naturaleza, aparentemente indestructibles, siempre será recordado en el mundo del esquí como Herminator.