Comienza a participar en pruebas locales, llegando a ser campeón regional de Salzburgo y Tirol. A pesar de ello, no se gana un puesto en el equipo de la Copa del Mundo de Austria.
Va pasando el tiempo y en 1996, a sus veintitrés años, resulta ya demasiado mayor para su federación.
Ese año se disputa, precisamente en su estación de Flachau, un eslalon gigante correspondiente a la Copa del Mundo y Hermann es incluido en la lista de esquiadores encargados de abrir pista.
Ante la sorpresa general, realiza el undécimo y el séptimo mejor tiempo en cada manga incluso por delante de figuras consagradas como Alberto Tomba.
Esto hace que el responsable del equipo austriaco masculino le incluya para participar en la Copa de Europa que consigue ganar unos meses después.
El 23 febrero de 1997 obtiene su primera victoria en la Copa del Mundo en el supergigante celebrado en Garmisch-Partenkirchen (Alemania).
Sus excepcionales resultados le hacen ganarse un puesto en los JJ.OO. de Invierno de 1998 en Nagano (Japón).
En su primera prueba en la ciudad nipona, el descenso, sufre un sobrecogedor accidente cuando se desliza a más de 100 km/hora que le hace volar sobre la vista y romper dos de las protecciones que no logran detenerle en su caída. Las imágenes dan la vuelta al mundo y todo parece indicar que su intervención en los Juegos puede darse por concluida.