Los neurólogos que le examinan encuentran un pequeño coágulo en el cerebro que podía estar causado por un problema de corazón que arrastra desde su nacimiento.
Tim en su etapa de jugador llegó a ocupar el decimoquinto puesto del ranking, siendo nombrado por la Asociación de Tenistas Profesionales (ATP) "Jugador revelación del año" en 1977. En la modalidad de dobles, junto a su hermano Tom, ganó diez títulos, siendo subcampeón de Wimbledon en 1983 y llegando al tercer puesto de la clasificación mundial.
A pesar de las indicaciones de los médicos, que le aconsejan reposo, decide acompañar a Sampras al Open de Australia en enero de 1995 para ayudarle a defender el título conquistado el año anterior.